灵元素知识：甲氧基甲醚（MOM醚）的合成机理

甲醚、苄醚、叔丁基醚等简单醚保护基在上保护基或去保护时常常需要酸性条件，这对于一些含有对酸敏感的基团的化合物显然是不合适的。为此，一类称为“取代的甲基醚”保护基可以克服上述醚保护基的不足。所谓的“取代的甲基醚”实际是一种缩醛结构。最简单的是甲氧基甲醚（R-O-CH2OCH3，R-O-MOM），从结构来看是甲醛缩二醇。

甲氧基甲醚是用氯甲基甲醚或甲醛缩二甲醇将醇羟基甲氧甲基化生成。在强碱（如氢化钠、氢化钾）存在下，氛甲基甲醚烃化被保护的醇得到甲氧基甲醚。

在五氧化二磷催化下，甲醛缩二甲醇烃化醇羟基同样可生成甲氧基甲醚。甲氧基甲醚的裂解去保护可用盐酸甲醇溶液、盐酸THF水溶液、硫酸/乙酸水溶液等。

甲氧基甲醚遇酸稳定性不如简单的醚，通常在pH=4~12是稳定的，遇亲核试剂、有机金属试剂、氢化物还原剂、催化氢化（除酸性条件下铂催化）和氧化反应等不受影响。由于甲氧基甲醚遇酸，稳定性较差，比简单的醚易于水解去保护，利用这一差别可选择性酸水解脱保护基。同时含苄醚和甲氧基甲醚，盐酸甲醇液可以选择性裂解甲氧基甲醚，苄醚不裂解。

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